доступной окиси углерода и водорода. Эту смесь, или «водяной газ», можно образовать действием нагретого до высокой температуры водяного пара на уголь: С+Н2O®СО+Н2.
Если прибавить к ней один объем водорода и пропустить новую смесь при высокой температуре и под высоким давлением через соответствующий катализатор, то получится синтетический метиловый спирт, или метанол:
Три атома водорода присоединились к атому углерода, а один атом водорода — к кислороду.
Промышленный синтез этилового спирта осуществляется при высокой температуре и в присутствии катализатора. Водяным паром действуют на газообразный этилен С2Н4, выделяемый из газов крекинга нефти. В молекуле этилена два атома углерода соединены так называемой двойной связью:
Реакция происходит по следующему уравнению:
Один водородный атом воды Присоединился к первому углероду этилена, а гидроксильная группа воды ОН — ко второму.
Как же синтезируются более сложные молекулы? Важный класс органических соединений — кислоты. Подобно спиртам, они состоят из углерода, водорода и кислорода, но в молекуле кислоты содержится на два атома водорода меньше и на один атом кислорода больше, чем в молекуле спирта с тем же числом атомов углерода. Сравним состав молекул винного спирта С2Н6O и уксусной кислоты С2Н4O2. Возникает предположение, что уксусную кислоту можно получить из винного спирта, заменяя в нем два атома одновалентного водорода на один атом двухвалентного кислорода путем окисления либо с помощью бактерий уксуснокислого брожения, либо при действии окислителей:
Подобным же образом можно получать и другие органические кислоты из соответствующих спиртов с тем же числом атомов углерода. Для всех этих кислот будет характерна так называемая карбоксильная группа, или карбоксил:
В ней один атом водорода связан, как и в спиртах, с кислородом; поэтому он легко замещается на металлы, образуя соли. У натриевой соли уксусной кислоты, или уксуснокислого натрия, такое строение:
Группа атомов — О — Н в уксусной кислоте и в других кислотах, точно так же как и в спиртах, может быть заменена в соответствующих условиях хлором. Тогда получится соединение:
Оно называется хлорангидридом кислоты (в данном случае уксусной).
Сравнивая состав уксусной кислоты С2Н4O2 и метана СН4, мы видим, что уксусная кислота отличается от метана одним атомом углерода и двумя атомами кислорода, а это молекула углекислого газа. Нельзя ли соединить непосредственно метан с углекислым газом, чтобы получить уксусную кислоту? К сожалению, этого сделать не удается. Но можно сделать так:
т.е. в метане заместить атом водорода атомом одновалентного металла, например лития. Такое металлоорганическое соединение легко реагирует с
газом и дает уксуснокислый литий.
Как видим, и в классе органических кислот возможен, как говорят, «направленный синтез», т. е. построение молекул определенной структуры по заранее составленному плану. Синтез кислот — лишь отдельные, наиболее простые примеры такого построения. Кислоты любой сложности и любой структуры могут быть синтезированы с помощью рационально подобранных последовательных реакций.
Сложные эфиры, имеющие близкое отношение к спиртам и кислотам, широко распространены в природе — в растительном и животном мире. Летучие сложные эфиры обладают приятными запахами и встречаются в растительных эфирных маслах. Все жиры — растительные и животные — принадлежат к классу сложных эфиров. Сюда же относятся различные виды пчелиного воска, содержащие 55—65 атомов углерода в молекулах.
Сложные эфиры при нагревании с едким натром превращаются в натриевую соль кислоты и спирт. При реакции уксусноэтилового эфира С4Н8O2 образуются уже знакомые нам уксуснокислый натрий и этиловый (винный)
Если мысленно отнять от полученных соединений элементы едкого натра, а оставшиеся части молекул соединить друг с другом, то, очевидно, получится молекула исходного уксусноэтилового эфира:
Построить такую молекулу можно различными способами:
Оба способа действительно приводят к цели, но на практике уксусноэтиловый эфир получают из смеси уксусной кислоты и этилового спирта, нагревая ее с концентрированной серной кислотой:
Перечисленными реакциями, конечно, не ограничиваются все возможные пути построения сложных эфиров. Такие пути меняются в зависимости от состава и строения кислоты и спирта, сложности их молекул и т. д.
Вообще задача построения нужных молекул не так проста, как может показаться при рассмотрении всех приведенных выше примеров. Иногда десятилетиями ищут удобный и доступный путь для синтеза того или иного вещества. Требуется большое количество промежуточных реакций, чтобы окончательное решение было удачным. Тем не менее в настоящее время химики научились синтезировать очень многие из встречающихся в природе соединений, иногда с очень сложным составом и строением.
472