доступной окиси углерода и водорода. Эту смесь, или «водяной газ», можно образовать дей­ствием нагретого до высокой температуры во­дяного пара на уголь: С+Н₂O®СО+Н₂.

Если прибавить к ней один объем водорода и пропустить новую смесь при высокой темпе­ратуре и под высоким давлением через соответ­ствующий катализатор, то получится синтети­ческий метиловый спирт, или метанол:

Три атома водорода присоединились к ато­му углерода, а один атом водорода — к кисло­роду.

Промышленный синтез этилового спирта осу­ществляется при высокой температуре и в при­сутствии катализатора. Водяным паром дей­ствуют на газообразный этилен С₂Н₄, выделяе­мый из газов крекинга нефти. В молекуле эти­лена два атома углерода соединены так называе­мой двойной связью:

Реакция происходит по следующему уравнению:

Один водородный атом воды Присоединился к первому углероду этилена, а гидроксильная группа воды ОН — ко второму.

Как же синтезируются более сложные моле­кулы? Важный класс органических соедине­ний — кислоты. Подобно спиртам, они состоят из углерода, водорода и кислорода, но в молекуле кислоты содержится на два атома водорода меньше и на один атом кислорода больше, чем в молекуле спирта с тем же числом атомов углерода. Сравним состав молекул винного спирта С₂Н₆O и уксусной кислоты С₂Н₄O₂. Воз­никает предположение, что уксусную кислоту можно получить из винного спирта, заменяя в нем два ато­ма одновалентного водорода на один атом двухвалентного кис­лорода путем окисления либо с помощью бактерий уксуснокис­лого брожения, либо при дей­ствии окислителей:

Подобным же образом можно получать и другие органические кислоты из соответствую­щих спиртов с тем же числом атомов углерода. Для всех этих кислот будет характерна так называемая карбоксильная группа, или карбоксил:

В ней один атом водорода связан, как и в спир­тах, с кислородом; поэтому он легко заме­щается на металлы, образуя соли. У натриевой соли уксусной кислоты, или уксуснокислого натрия, такое строение:

Группа атомов — О — Н в уксусной кислоте и в других кислотах, точно так же как и в спиртах, может быть заменена в соответствующих ус­ловиях хлором. Тогда получится соединение:

Оно называется хлорангидридом кислоты (в данном случае уксусной).

Сравнивая состав уксусной кислоты С₂Н₄O₂ и метана СН₄, мы видим, что уксусная кислота отличается от метана одним атомом углерода и двумя атомами кислорода, а это молекула углекислого газа. Нельзя ли соединить непо­средственно метан с углекислым газом, чтобы получить уксусную кислоту? К сожалению, этого сделать не удается. Но можно сделать так:

т.е. в метане заместить атом водорода атомом одно­валентного металла, например лития. Такое металлоорганическое соединение легко реагирует с

газом и дает уксуснокислый литий.

Как видим, и в классе органических кислот возможен, как говорят, «направленный синтез», т. е. построение молекул определенной структу­ры по заранее составленному плану. Синтез кис­лот — лишь отдельные, наиболее простые при­меры такого построения. Кислоты любой слож­ности и любой структуры могут быть синтези­рованы с помощью рационально подобранных последовательных реакций.

Сложные эфиры, имеющие близкое отноше­ние к спиртам и кислотам, широко распростра­нены в природе — в растительном и животном мире. Летучие сложные эфиры обладают прият­ными запахами и встречаются в растительных эфирных маслах. Все жиры — растительные и животные — принадлежат к классу сложных эфиров. Сюда же относятся различные виды пчелиного воска, содержащие 55—65 атомов углерода в молекулах.

Сложные эфиры при нагревании с едким натром превращаются в натриевую соль кисло­ты и спирт. При реакции уксусноэтилового эфира С₄Н₈O₂ образуются уже знакомые нам уксуснокислый натрий и этиловый (винный)

Если мысленно отнять от полученных соеди­нений элементы едкого натра, а оставшиеся части молекул соединить друг с другом, то, очевидно, получится молекула исходного уксус­ноэтилового эфира:

Построить такую молекулу можно различными способами:

Оба способа действительно приводят к цели, но на практике уксусноэтиловый эфир получают из смеси уксусной кислоты и этилового спирта, нагревая ее с концентрированной серной кисло­той:

Перечисленными реакциями, конечно, не ограничиваются все возможные пути построе­ния сложных эфиров. Такие пути меняются в за­висимости от состава и строения кислоты и спир­та, сложности их молекул и т. д.

Вообще задача построения нужных молекул не так проста, как может показаться при рас­смотрении всех приведенных выше примеров. Иногда десятилетиями ищут удобный и доступ­ный путь для синтеза того или иного вещества. Требуется большое количество промежуточных реакций, чтобы окончательное решение было удачным. Тем не менее в настоящее время хими­ки научились синтезировать очень многие из встречающихся в природе соединений, иногда с очень сложным составом и строением.

472