Однако в молекуле, содержащей три атома углерода, т. е. в хлористом пропиле С3Н7Сl, это уже небезразлично. Для этого соединения существуют две формулы в зависимости от того, у какого из углеродных атомов водород замещен на хлор.
Хлористый пропил
Хлористый изопропил
Они отличаются друг от друга не только строением, но и физическими и химическими свойствами. Вещества, подобные хлористому пропилу и изопропилу, т. е. состоящие из одинакового числа атомов одних и тех же элементов, называются изомерами, а явление изомерии — одна из причин большого числа органических соединений, известных в настоящее время.
Обратимся к несколько более сложным примерам органических соединений, например к органическим спиртам. Простейшие представители этого класса — метиловый спирт СН4O и этиловый спирт С2Н6О. Их состав таков, как будто они получились присоединением одного атома кислорода к углеводородам метану СН4 и этану С2Н6. Однако такое предположение противоречило бы четырехвалентности углерода.
О том, как построены эти молекулы, можно судить по некоторым их превращениям. Оказывается, что в каждом из этих спиртов не все атомы водорода ведут себя одинаково: в их молекулах имеется по одному атому водорода, способному выделяться при действии металлического натрия:
СН4O+Na®Н+CH3ONa и С2Н6O+Na®Н+C2H5ONa.
Кроме того, при определенных условиях в молекулах этих спиртов хлором заменяется не атом водорода, как в углеводородах СН4 и С2Н6, а группа атомов ОН. При этом образуются знакомые уже нам хлористый метил СН8Сl и хлористый этил С2Н5Сl.
Эти превращения позволяют построить формулы строения метилового и этилового спирта:
В этих формулах валентности Н, О и С, о которых мы говорили выше, соблюдены, и в то же время один атом водорода, в отличие от всех остальных, соединен не непосредственно с атомом углерода, а через атом кислорода. Очевидно, этим и объясняется его способность легко заменяться металлом или вместе с кислородом при определенных условиях уступать место хлору.
Попробуем теперь, зная строение молекул этих спиртов, построить, или синтезировать, их. Долгое время метиловый спирт получали разлагая древесину нагреванием, а этиловый (винный) спирт и сейчас еще получают при спиртовом брожении крахмала, содержащегося в картофеле или злаках. Оба пути очень сложны.
Как химик приступает к построению молекул нужной структуры? Очевидно, так же, как и любой строитель, т. е. прежде всего он составляет план строительства, иначе говоря, составляет архитектурную схему здания и намечает, из каких строительных элементов он будет создавать целое. Но современный строитель применяет уже не отдельные кирпичи, а целые готовые блоки, из которых легче сложить здание. Так поступает и химик. Для построения желаемой молекулы он берет готовые полупродукты известного строения и комбинирует их.
Для синтеза метилового спирта, очевидно, было бы целесообразно взять такие вещества, в которых уже есть готовая группа СН3 и группа ОН. Такие вещества известны: это, например, хлористый метил СН3Сl и едкий натр NaOH. Реакция между ними дает метиловый спирт:
По такой же схеме можно получить и этиловый спирт. Но это не единственные пути для синтеза метилового и этилового спирта. Промышленные способы их синтеза совсем иные. В них учтены требования технологии и экономики производства. Метиловый спирт получается из
470