Однако в молекуле, содержащей три атома углерода, т. е. в хлористом пропиле С₃Н₇Сl, это уже небезразлично. Для этого соединения существуют две формулы в зависимости от того, у какого из углеродных атомов водород замещен на хлор.

Хлористый пропил

Хлористый изопропил

Они отличаются друг от друга не только строением, но и физическими и химическими свойствами. Вещества, подобные хлористому пропилу и изопропилу, т. е. состоящие из оди­накового числа атомов одних и тех же элементов, называются изомерами, а явление изоме­рии — одна из причин большого числа органиче­ских соединений, известных в настоящее время.

Обратимся к несколько более сложным при­мерам органических соединений, например к органическим спиртам. Простейшие представи­тели этого класса — метиловый спирт СН₄O и этиловый спирт С₂Н₆О. Их состав таков, как будто они получились присоединением одного атома кислорода к углеводородам метану СН₄ и этану С₂Н₆. Однако такое предположение про­тиворечило бы четырехвалентности углерода.

О том, как построены эти молекулы, можно судить по некоторым их превращениям. Оказы­вается, что в каждом из этих спиртов не все ато­мы водорода ведут себя одинаково: в их молекулах имеется по одно­му атому водорода, способному выделяться при действии метал­лического натрия:

СН₄O+Na®Н+CH₃ONa и С₂Н₆O+Na®Н+C₂H₅ONa.

Кроме того, при определенных условиях в моле­кулах этих спиртов хлором заменяется не атом водорода, как в углеводородах СН₄ и С₂Н₆, а группа атомов ОН. При этом образуются зна­комые уже нам хлористый метил СН₈Сl и хло­ристый этил С₂Н₅Сl.

Эти превращения позволяют построить фор­мулы строения метилового и этилового спирта:

В этих формулах валентности Н, О и С, о ко­торых мы говорили выше, соблюдены, и в то же время один атом водорода, в отличие от всех остальных, соединен не непосредственно с ато­мом углерода, а через атом кислорода. Очевид­но, этим и объясняется его способность легко за­меняться металлом или вместе с кислородом при определенных условиях уступать место хлору.

Попробуем теперь, зная строение молекул этих спиртов, построить, или синтезировать, их. Долгое время метиловый спирт получали раз­лагая древесину нагреванием, а этиловый (винный) спирт и сейчас еще получают при спир­товом брожении крахмала, содержащегося в картофеле или злаках. Оба пути очень сложны.

Как химик приступает к построению моле­кул нужной структуры? Очевидно, так же, как и любой строитель, т. е. прежде всего он состав­ляет план строительства, иначе говоря, состав­ляет архитектурную схему здания и намечает, из каких строительных элементов он будет созда­вать целое. Но современный строитель применяет уже не отдельные кирпичи, а целые готовые блоки, из которых легче сложить здание. Так поступает и химик. Для построения желаемой молекулы он берет готовые полупродукты извест­ного строения и комбинирует их.

Для синтеза метилового спирта, очевидно, было бы целесообразно взять такие вещества, в которых уже есть готовая группа СН₃ и груп­па ОН. Такие вещества известны: это, напри­мер, хлористый метил СН₃Сl и едкий натр NaOH. Реакция между ними дает метиловый спирт:

По такой же схеме можно получить и этило­вый спирт. Но это не единственные пути для синтеза метилового и этилового спирта. Про­мышленные способы их синтеза совсем иные. В них учтены требования технологии и экономи­ки производства. Метиловый спирт получается из

470